Het liquidatieverlies op een deelneming is het verschil tussen het voor de deelneming opgeofferde bedrag en de ontvangen liquidatie-uitkering. De bewijslast dat en tot welk bedrag een liquidatieverlies in aanmerking kan worden genomen, rust op de belanghebbende. De belanghebbende moet de omvang van het verlies overtuigend aantonen en kan niet volstaan met het aannemelijk maken daarvan.

Wanneer een belastingplichtige niet het volledige belang heeft in een deelneming, die als tussenhoudster fungeert, moet bij de berekening van het liquidatieverlies naar evenredigheid rekening worden gehouden met de waardedaling van een deelneming van de tussenhoudster. Als het als deelneming aan te merken belang in de geliquideerde tussenhoudster in de loop van de tijd is gewijzigd, dient de bezitsperiode te worden gesplitst in tijdvakken waarin het belang in de geliquideerde tussenhoudster procentueel gelijk is gebleven. De berekening naar evenredigheid dient dan voor elk van die tijdvakken afzonderlijk te worden gemaakt.

Een procedure voor de Hoge Raad heeft betrekking op de verrekening van een liquidatieverlies op een deelneming in een tussenhoudster. Hof Amsterdam oordeelde eerder in de procedure dat de inspecteur terecht heeft geweigerd het liquidatieverlies in aftrek toe te staan. De belanghebbende en de Belastingdienst verschilden van mening over de vraag of de deelneming van de tussenhoudster in een kleindochtermaatschappij sinds de verkrijging van de deelneming in de tussenhoudster in waarde was gedaald.

Het hof heeft geoordeeld dat de rechtbank bij de berekening van het aftrekbare liquidatieverlies ten onrechte geen rekening heeft gehouden met het feit dat de belanghebbende het belang in de deelneming in twee stappen heeft verworven tegen verschillende waarden. In eerste instantie betrof het een 74%-belang, dat later is uitgebreid tot 100%. Volgens het hof is de door de belanghebbende verdedigde berekening van het liquidatieverlies niet correct. De belanghebbende ging uit van 74% van het totale opgeofferde bedrag, maar nam alle andere bedragen voor de volle 100% in aanmerking. Wanneer wordt gerekend met 74% resteert geen aftrekbaar verlies volgens het hof. Het hof heeft echter geen inzicht gegeven in zijn berekening. De Hoge Raad is daardoor niet in staat te beoordelen of het hof een correcte berekening heeft gemaakt. De uitspraak van het hof is ontoereikend gemotiveerd. De Hoge Raad heeft de uitspraak vernietigd en de zaak verwezen naar Hof Den Haag.